Los habitantes originales del valle, al pie de la montaña, fueron los indios Caracas, de la familia Caribe, ubicados hacia la parte central; al oeste estaban los Toromaimas, al suroeste los Teques; al este y al sur se ubicaban los Mariches y los Chagaragotos o Guarenas. Por ello, muchos historiadores identifican la zona como valle de los Toromaimas.
Sobre el origen de la denominación de la montaña hay varias versiones. Por una parte, se afirma que los indios Caracas llamaron
Guaraira Repano o "Sierra Grande", a la Cordillera de la Costa, tal como lo acuñó el gobernador español Juan Pimentel. Hay quienes señalan que Guaraira Repano traduce "la ola que vino de lejos", en atención a la leyenda indígena según la cual ante una ola inmensa que caía sobre el valle de Caracas, los indios toromaimas pidieron a Guaira, su dios de las aguas, que la detuviera. Guaira petrificó la ola y así surgió la montaña al norte de Caracas.
Otra versión indica que el vocablo correcto es
Wariarepano que significa "danta". Según Manara (1998, el mismo Henry Pittier, citado por William Beebe en su libro
High Jungle, a mediados del siglo XX refería haber escuchado de la boca de un anciano que las montañas que bordeaban a Caracas estaban cubiertas de densos bosques, mientras no muy lejos, en los ríos, había dantas. Estos testimonios son decisivos para comprender el significado del nombre que le daban los indios Caracas a la Cordillera de la Costa,
Wariarepano o
Wairarepano. En efecto, no existe en caribe el término "guaraira", ni tampoco "repano". Lo que sí existe es
warare, wariare, wariaret, formas locales para designar la "gran bestia", es decir, la danta, y el sufijo colectivo -pano, equivalente a las terminaciones castellanas -ero, -ar, -al (hormiguero, palmar, cambural). Entonces, Wariarepano es lo mismo que "Dantal", palabra de formación análoga a la de designaciones indígenas, como Carúpano, o lugar donde hay matas de caro o de caruto, Tucusipano, es decir Tucusital o Lugar de tucusitos…
En efecto, no existe en caribe el término "guaraira", ni tampoco "repano". Lo que sí existe es
warare, wariare, wariaret, formas locales para designar la "gran bestia", es decir, la danta, y el sufijo colectivo
-pano, equivalente a las terminaciones castellanas -ero, -ar, -al (hormiguero, palmar, cambural). Entonces,
Wariarepano es lo mismo que "Dantal", palabra de formación análoga a la de designaciones indígenas, como
Carúpano, o lugar donde hay matas de caro o de caruto,
Tucusipano, es decir Tucusital o Lugar de tucusitos…
En todo caso, después que Diego de Lozada funda a Santiago de León, en 1567, la denominación original dada por los indígenas a la montaña fue asumida como “la sierra”. Durante los años subsiguientes a la fundación de la ciudad, el nombre original fue quedando en el olvido y fue sustituida por la de Ávila. Esto se debió a que el sector comprendido entre el cerro de Papelón y la Quebrada de Chacaito, hasta la cumbre "donde se avista el mar", pertenecía en 1575 al Alférez Mayor de Campo Gabriel de Ávila. Este español fue uno de los que acompañó a don Diego de Lozada durante la fundación de Caracas. Fue alcalde ordinario de la ciudad en 1573 y compró o se le otorgó un lote de tierras, sobre el área conquistada, en las faldas del cerro, donde cultivó trigo. Por ser el producto de buena calidad fue acuñando la fama del trigo que se cultivaba en la sierra de Ávila. Posteriormente la propiedad pasa a Juan Álvarez de Ávila. Al morir éste en 1795, su hijo Domingo de Ávila heredó "el potrero y la serranía del cerro de Ávila", lo cual vendería luego a Juan Manuel Matamoros y a su hermano Fernando Antonio de Ávila. Es ésta la razón por la cual la gente identificaba las posesiones de la referida familia como el "cerro de Ávila".
